El átomo de carbono y los grupos funcionales

Publicado: julio 22, 2010 en Uncategorized

El átomo de carbono

La química de los compuestos que contienen carbono se denomina química orgánica.  Originalmente se la llamaba así porque se creía que solo los organismos vivos podían fabricar o poseer estos compuestos.

Los compuestos orgánicos se basan en el carbono combinado con otros átomos de carbono y con otros elementos como el hidrógeno, el nitrógeno, el azufre , etc. Formando grandes estructuras con distinta complejidad y diversidad, el átomo de carbono puede unirse a otros átomos de carbono formando largas cadenas las cuales pueden ser lineales, ramificadas o bien cíclicas. Se han aislado miles de compuestos de carbono de varios sistemas biológicos, aquí algunos ejemplos:

Fig. 2.9 – Los átomos de carbono pueden unirse con otros átomos de carbono y con muchos de otro tipo para formar una gran variedad de compuestos orgánicos. Las mismas fuerzas que mantienen unido al metano (CH4) también permiten la formación de moléculas extremadamente complicadas pero estables. En diversas estructuras, como los triacilgliceroles. predominan las cadenas lineales. En otras, como el azúcar glucosa. son anillos. La muscona, el atrayente sexual del venado almizclero del Tibet, también se basa en un anillo de carbonos. Otras moléculas vitales como la clorofila y la vitamina B12 contienen cadenas, anillos e iones metálicos.

El átomo de carbono tiene seis protones y seis electrones ubicados en dos niveles de energía, en la capa interna encontramos dos y en la más externa cuatro.  Dada esta configuración el carbono tiene poca tendencia a ganar o perder electrones , sino que tiende a compartirlos con otros átomos,  por lo tanto se forman uniones covalentes. Los electrones que participan de dichas uniones covalentes son los cuatro que se ubican en el nivel exterior y son conocidos como electrones de valencia.  Estos cuatro electrones de valencia se ubican hacia los vértices de un tetraedro equilátero, es decir que los ángulos de unión no son en 90° ( de lo que resultaría una estructura plana) si no que son superiores a los 100°.  Como resultado de está estructura tetraédrica las moléculas tienen entonces estructuras tridimensionales.  Cuando el carbono se une a cuatro átomos distintos, éstos se pueden unir a él de dos maneras distintas.

Fig. 2.10 – (a) Cuando un átomo de carbono forma enlaces covalentes con otros cuatro átomos, los electrones de su nivel de energía exterior forman nuevos orbitales. Estos nuevos orbitales, que son todos de la misma configuración, se orientan hacia los cuatro vértices de un tetraedro. Así, los cuatro orbitales e encuentran separados tanto como es posible. (b) Cuando un átomo de carbono reacciona con cuatro átomos de hidrógeno, cada uno de los electrones en su nivel de energía exterior forma un enlace covalente con el único electrón de un átomo de hidrógeno, produciéndose una molécula de metano. (c) Cada par de electrones se mueve en un orbital molecular nuevo. La molécula adopta configuración de un tetraedro.

Fig. 2.11 – Como las valencias del carbono están ordenadas en forma tetraédrica, la molécula tridimensional que se muestra puede construirse en dos formas que son imágenes especulares una de la otra. Esto se aplica a cualquier átomo de carbono que tenga cuatro grupos distintos unidos a él. Aunque las propiedades químicas de estos pares de compuestos son similares, sus propiedades biológicas suelen ser muy distintas. Esto se debe a que el reconocimiento biológico funciona por interacciones entre moléculas que tienen formas complementarias. Generalmente una de las moléculas tendrá actividad biológica y la otra será totalmente inactiva.

La molécula tridimensional se puede construir en dos formas que son imágenes especulares una de la otra (como observamos en la fig. ) y aunque estos compuestos tengan propiedades físico-químicas  muy semejantes, su comportamiento en los seres vivos es bastante diferente.  Mientras que uno de los compuestos es aceptado con facilidad por un sistema biológico, el otro puede ser ignorado, o hasta resultar tóxico.  Esto se debe a que los sistemas biológicos trabajan reconociendo las formas o las configuraciones moleculares, que son las posiciones relativas precisas que los átomos y grupos de átomos guardan entre sí.  Esto es de importancia en compuestos tales como monosacáridos y aminoácidos.

GRUPOS FUNCIONALES

Las propiedades químicas específicas de una molécula orgánica derivan principalmente de los grupos de átomos conocidos como grupos funcionales. Estos grupos están unidos al esqueleto de carbono, reemplazando a uno o más de los hidrógenos que estarían presentes en un hidrocarburo. Un grupo -OH (hidroxilo) es un ejemplo de un grupo funcional.  Cuando un hidrógeno y un oxígeno se unen covalentemente, un electrón exterior del oxígeno sobra, queda no apareado, puede entonces ser compartido con un electrón exterior que, de modo semejante, quedó disponible en un átomo de carbono, formando así un enlace covalente con el carbono.            Un compuesto con un grupo hidroxilo que reemplaza a uno o más de los hidrógenos de un hidrocarburo, se conoce como alcohol. Así, el metano (CH4), en el que un átomo de hidrógeno es reemplazado por un grupo hidroxilo, se transforma en metanol o alcohol de madera (CH3OH), que es un compuesto de olor agradable, tóxico, notable por su capacidad para causar ceguera y muerte. De modo semejante, el etano se transforma en etanol (C2 H5 OH), que está presente en todas las bebidas alcohólicas. El glicerol, C3 H5 (OH)3 , contiene, según indica su fórmula, tres átomos de carbono, cinco átomos de hidrógeno y tres grupos hidroxilo.

En la tabla 2.2 se ilustran los grupos funcionales que serán de mayor interés para nosotros en nuestra exploración de los sistemas vivos. Un conocimiento de los grupos funcionales facilita reconocer moléculas particulares y predecir sus propiedades. Por ejemplo, el grupo carboxilo (CO-OH), mencionado en el capítulo anterior, es un grupo funcional que da a una molécula las propiedades de ácido. Los alcoholes, con sus grupos hidroxilos polares, tienden por ejemplo, a ser solubles en agua, mientras los hidrocarburos como el butano, que tienen solamente grupos funcionales no polares (como los grupos metilo), son altamente insolubles en agua. Los grupos aldehído a menudo están asociados con olores y sabores acres. Las moléculas más pequeñas con grupos aldehído, como el formaldehído, tienen olores desagradables mientras que las más grandes, como aquellas que dan a las vainillas, las manzanas, las cerezas y las almendras sus aromas característicos, tienden a ser agradables para el aparato sensorial humano.

Tabla 2.2 – Grupos Funcionales
Grupo funcional Fórmula estructura Clase de compuestos Ejemplo Descripción
Hidroxilo Alcoholes Etanol Compuesto polar porque el oxígeno electronegativo capta electrones de átomo covalentes
Amino Aminas Aminoácido Iónico, el grupo amino actúa como base.
Carboxilo Ácidos carboxílicos (orgánicos) Aminoácido Iónico, el hidrógeno puede disociarse como hidrogenión
Estér Esteres Metilacetato Relacionado con el grupo carboxilo, pero tiene un grupo en lugar del hidrógeno del hidroxilo; polar
Carbonilo Aldehídos Formaldehído Carbono de carbonilo enlazado con al menos un átomo de hidrógeno; polar
Cetonas Acetona Grupo carbonilo enlazado con otros dos átomos de carbono; polar
Metilo Componente de muchos compuestos orgánicos. Metano No polar
Fosfato Fosfatos orgánicos Ester de fosfato Forma disociada del ácido fosfórico, el ion fosfato se enlaza en forma covalente, por medio de uno de sus átomos de óxigeno, con uno de los átomos de carbono; iónico.
Sulfidrilo Tioles Cisteína Ayuda a estabilizar la estructura interna de las proteínas


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